A los 21 años tomó el hábito en los carmelitas de Medina del Campo, donde pidió y obtuvo permiso para no hacer uso de las mitigaciones que varios papas habían aprobado sobre las reglas de la vida monástica. En esos mismos años, santa Teresa andaba ya fundando conventos de la rama reformada de las carmelitas tratando también de recuperar la esencia del Carmelo que se había ido perdiendo con el paso de los siglos.

La de Ávila se interesó por él y lo llamó para que lo acompañara en su reforma. Así pues, al poco tiempo, fundó el que sería el primer gran convento de carmelitas descalzos en Duruelo. Poco a poco se extendió la fama de este convento y santa Teresa fundó otro en Pastrana y otro en Mancera. Juan sabía siempre inspirar a sus frailes su espíritu de soledad, humildad y mortificación.

El Señor permitió que pasara duras pruebas como la sequedad en la contemplación o la persecución y las calumnias por parte de sus hermanos carmelitas que llegaron a encarcelarlo. Logró escapar y refugiarse en Andalucía donde se repuso y disfrutó de una etapa de creatividad. Aquí compuso el famoso poema Noche Oscura y algunos comentarios del Cántico Espiritual.

En 1588, ya muerta santa Teresa, logra que el Carmelo Descalzo sea orden independiente.
Tras otras muchas penalidades y desprecios, murió en 1591.

Un doctor de la Iglesia rescatado del analfabetismo

La infancia y adolescencia de san Juan de la Cruz transcurren en un ambiente de auténtica miseria. El hambre hacía estragos en Castilla, lo que probablemente fue causa de la muerte de su padre y de uno de sus hermanos, así como de su débil constitución física. Huérfano y pobre de solemnidad, recibe ayuda de instituciones de caridad donde recibe una formación elemental que lo rescata del analfabetismo. Continúa sus estudios compatibilizándolo con el trabajo y consigue terminar sus estudios medios y superiores.
Su obra, considerada culmen de la literatura mística, y su proclamación como doctor de la Iglesia en 1926 nos hacen valorar el trabajo silencioso de tantos colegios y centros de menores de la Iglesia que trabajan hoy también por dar una oportunidad a los niños más desfavorecidos.